Philipp Plein a fait des études de Droit, en 1998. Il commence à travailler dans le mobilier d'intérieur, utilisant alors l'acier inoxydable et le cuir de crocodile. Afin d'éviter le gaspillage, il profite des chutes de matériaux pour créer des sacs et accessoires, qu'il commence à vendre à côté de son mobilier.
Le designer connait un tournant dans sa carrière en 2003, lorsqu'il est appelé à mettre en place le salon-lounge de la marque Moët & Chandon sur le salon allemand CPD Düsseldorf, où, il est également invité à présenter et vendre sa ligne de vêtements. Un an plus tard, en 2004, il crée sa première marque, proposant des vêtements décontractés, à l'origine de l’actuelle marque de prêt-à-porter.